Ask The Compound

On episode 244 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill are joined by Bill Sweet to answer six listener questions on investing, retirement planning, taxes, and real estate. They discuss how to diversify away from the concentrated AI trade without going to cash, retirement strategies for high-income business owners, and the best ways for individual investors to buy bonds. Plus, which investments belong in a Roth IRA, how to manage an inherited IRA under the 10-year withdrawal rule, and whether buying an Airbnb can unlock massive tax deductions. THE COMPOUND X BROADWAY: https://tcaf.ticketspice.com/the-compound-and-friends-live-on-broadway?utm_source=www.thecompoundnews.com&utm_medium=newsletter&utm_campaign=the-compound-on-broadway-tix-on-sale-now This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10. 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This podcast is for informational purposes only and should not be or regarded as personalized investment advice or relied upon for investment decisions. Ben Carlson, Duncan Hill and Jonathan Novy are employees of Ritholtz Wealth Management and may maintain positions in the securities discussed in this video. All opinions expressed by them are solely their own opinion and do not reflect the opinion of Ritholtz Wealth Management. See our disclosures here: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://ritholtzwealth.com/podcast-youtube-disclosures/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ The Compound Media, Incorporated, an affiliate of Ritholtz Wealth Management, receives payment from various entities for advertisements in affiliated podcasts, blogs and emails. 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On episode 243 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill answer six listener questions on bonds, retirement, financial planning, and the psychology of spending. They discuss when it makes sense for long-term investors to own bonds, how to think about safe withdrawal rates and aggressive retirement portfolios, and what adult children should ask when meeting with their parents’ financial advisor. Plus, whether high yields could ever justify going 100% into bonds, how higher interest rates could impact the debt financing behind the AI buildout, and how to overcome the financial anxiety of spending more to upgrade your lifestyle. This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10 Compound Merch: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://idontshop.com/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ Submit your Ask The Compound questions to ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠[email protected]⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠! 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On episode 242 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss: when the next bear market and recession could hit, why rising Treasury yields haven’t rattled the stock market, and whether the AI boom could ultimately become the catalyst for the next major sell-off. Plus, insurance expert Jonathan Novy joins the show to explain when permanent life insurance actually makes sense, how to think about long-term care insurance versus self-insuring, and whether annuities can help cover future care costs. Ben and Duncan also break down why consumer sentiment remains so negative even as wages have largely kept pace with inflation, and whether taking advantage of 0% APR financing is actually a smart financial move.  This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10. Compound Merch: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://idontshop.com/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ Submit your Ask The Compound questions to ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠[email protected]⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠! 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On episode 241 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill  answer listener questions on whether private markets are capturing more of the economy’s biggest gains before companies go public, what that could mean for index funds and ETFs, whether paying off a 2.875% mortgage can ever make sense, and how AI could reshape careers in equity research. They also discuss how to diversify an all-stock portfolio as a growth-heavy account gets larger, the role of defensive stocks, and why economies need some inflation, what causes deflation, and why falling prices can become a problem. This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at https://betterment.com/advisors Take The Compound's 2026 audience survey: ⁠https://www.surveymonkey.com/r/LHC8QHD⁠ Compound Merch: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://idontshop.com/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ Submit your Ask The Compound questions to ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠[email protected]⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠! 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On this live episode of Ask The Compound from Future Proof in Huntington Beach, Ben Carlson, Alex Morris, Bill Sweet, and Barry Ritholtz tackle listener questions on bonds, luxury spending, generational wealth, and managing an actively traded portfolio. They discuss what a 5%+ bond yield really means, how inflation affects fixed-income investments, and where TIPS can fit into a portfolio. Plus, when it makes sense to spend on luxury purchases like watches, whether baby boomers are really a threat to the stock market, how to think about a small “cowboy account” for speculative investments. This and more! Take The Compound's 2026 audience survey: ⁠https://www.surveymonkey.com/r/LHC8QHD⁠ Compound Merch: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://idontshop.com/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ Submit your Ask The Compound questions to ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠[email protected]⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠! 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This podcast is for informational purposes only and should not be or regarded as personalized investment advice or relied upon for investment decisions. Ben Carlson, Duncan Hill and Bill Sweet are employees of Ritholtz Wealth Management and may maintain positions in the securities discussed in this video. All opinions expressed by them are solely their own opinion and do not reflect the opinion of Ritholtz Wealth Management. See our disclosures here: ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠https://ritholtzwealth.com/podcast-youtube-disclosures/⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ The Compound Media, Incorporated, an affiliate of Ritholtz Wealth Management, receives payment from various entities for advertisements in affiliated podcasts, blogs and emails. 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