An einem heißen Julitag des Jahres 1924 horcht Chicagos Unterwelt auf: Der Taschendieb Dickie Dick Dickens, unterwegs im falschen Revier, kommt der größten Bande der Stadt in die Quere. Bald sind ihm 162 Verbrecher auf den Fersen und er fällt dem Gangsterkönig Jim Cooper in die Hände. In seinen Memoiren, die er im Zuchthaus Sing Sing schrieb, bezeichnete Dickie Dick Dickens diesen Augenblick als den dunkelsten in seiner Laufbahn.
Der Gangsterkönig Jim Cooper bietet Dickie Dick Dickens an, sein Gunman Nr. 1 zu werden. Doch der möchte lieber als Taschendieb weiterarbeiten. Als kurz darauf in seinem neuen Revier 144 Beamte hinter ihm her sind, klaut Dickie Dick Dickens ihnen kurzerhand die Pistolen. In seinen Memoiren bezeichnete Dickie Dick Dickens dieses Abenteuer als das heiterste in seiner Laufbahn.
Dickie Dick Dickens verdient selten mehr als 1.000 Dollar die Woche. Doch als er durch seine Verlobte Effie Marconi von einem Banküberfall erfährt, den Jim Cooper und seine Bande planen, sorgt er dafür, dass er selbst in dem Fluchtwagen sitzt, der die Beute abholt. In diesem Moment wird ihm bewusst, dass man mit dem gleichen Risiko eine Million oder eine Geldbörse stehlen kann. In seinen Memoiren bezeichnete Dickie Dick Dickens dieses Abenteuer als wesentlichen Wendepunkt in seinem Leben.
Dickie Dick Dickens hat Gangsterboss Jim Cooper die gesamte Beute seines Banküberfalls abgejagt: 500.000 Dollar in bar und 300.000 Dollar in Goldbarren. Mit seiner Verlobten Effi und zwei Dutzend bis an die Zähne bewaffneten Eisenbahnarbeitern verschanzt er sich damit auf der Farm von Opa Crackle und bringt Jim Cooper absichtlich auf seine Fährte. Doch Jim Cooper hat ihn bei der Polizei verpfiffen und so ist die Farm bald von einem riesigen Aufgebot umzingelt. In seinen Memoiren bezeichnete Dickie Dick Dickens diesen Augenblick als einen der wenigen, in denen er wirklich Angst hatte.
Auf Opa Crackles Farm von der Polizei umzingelt, heckt Dickie Dick Dickens einen wagemutigen Plan aus und entkommt im Streifenwagen. In seinen Memoiren, die er im Zuchthaus Sing Sing schrieb, bezeichnete Dickie Dick Dickens diesen Vorfall als illustrativen Beweis der alten These "Die Polizei, dein Freund und Helfer".
Dickie Dick Dickens ist mit der Beute von Gangsterboss Jim Cooper in einem gestohlenen Polizeiwagen unterwegs zurück nach Chicago. In einer Villa, in der er den Wagen wechseln möchte, überrascht er drei Einbrecher bei der Arbeit. Als diese mit dem Polizeiwagen türmen und in eine Straßensperre geraten, glaubt die Polizei, Dickie Dick Dickens erwischt zu haben. In seinen Memoiren bezeichnete Dickie Dick Dickens diesen Vorfall als besonders beruhigend für den amerikanischen Steuerzahler: Er sei ein strahlender Beweis für die Einsatzfreudigkeit der Polizei.
Nach der vermeintlichen Verhaftung von Dickie Dick Dickens feiern Jim Cooper und seine Leute eine Party in der Shotgun-Barrel-Hall. Dickie Dick Dickens klaut währenddessen ihre Autos vom Parkplatz und stellt der ganzen Verbrecherbande eine Falle, die sie in den Knast bringt. Die Vereinigten Frauenverbände Chicagos ernennen ihn daraufhin zum Helden des Monats. Doch Dickie verzichtet auf die Ehrung und zieht es vor, in der Anonymität zu verbleiben. In seinen Memoiren bezeichnete Dickie Dick Dickens diesen Entschluss als traurige Konsequenz eines guten Rufes.
Während Jim Coopers gesamte Bande in Untersuchungshaft sitzt, hat Dickie Dick Dickens Zeit, die Stadt zu erobern. In der Villa des Gangsterbosses findet er dessen gesammelte Geschäftsunterlagen und schafft es, sich sowohl die Polizei, als auch eine konkurrierende Bande vom Hals zu schaffen. In seinen Memoiren beschreibt er, wie ihm dieses Erlebnis völlig neuartige strategische Möglichkeiten eröffnete.
Dickie Dick Dickens macht sich die Unterwelt Chicagos gefügig und überzeugt Jim Coopers Juwelier-Hehler, ab sofort mit ihm zusammenzuarbeiten. Währenddessen gelingt Jim Cooper und seiner Band der Ausbruch aus dem Gefängnis. Doch Dickie Dick Dickens hat davon keine Ahnung. In seinen Memoiren bestätigt er diesen höchst fatalen Umstand ausdrücklich: "Ich hatte", so schreibt er wörtlich, "keine Ahnung davon."
Dickie Dick Dickens wiegt sich in seiner neuen Villa in Sicherheit, doch der aus dem Gefängnis entwischte Jim Cooper kommt auf seine Spur. Bis an die Ohren bewaffnet, legt er sich mit seinen Leuten auf die Lauer und schickt einen Lockvogel ins Haus, um Dickie herauszulocken. Dickie Dick Dickens ist schon dabei aus dem Haus zu treten, als ein schwarzer Kater auftaucht.
Weil plötzlich ein schwarzer Kater auftaucht, verrät der abergläubische Lockvogel Dickie Dick Dickens den Hinterhalt. Da ruft Dickie ausgerechnet die Polizei zur Hilfe und schaltet Jim Cooper und seine Bande endgültig aus. In seinen Memoiren bezeichnet er dieses Geschehnis als schlagkräftigen Beweis für die zwangsläufige Gültigkeit der allbekannten und stets bewährten Kalendersprüche: Ein schwarzer Kater bringt Pech. Es fragt sich nur, wer das Pech hat.
Kommissar Hillbilly wird dafür gefeiert, dass er Jim Cooper ausgeschaltet hat und Dickie Dick Dickens ist seine Sorgen los. Er zieht einen Strich unter sein bisheriges Leben und lässt den Juwelier-Hehler einen der toten Gangster als Dickie Dick Dickens identifizieren. Unter seiner neuen Identität erfüllt er seiner Verlobten Effie Marconi einen langersehnten Wunsch und landet am Ende doch noch im Gefängnis. Das war vorläufig das letzte Abenteuer von Dickie Dick Dickens.
Schlechte Zeiten für die Unterwelt Chicagos: Jim Cooper ist tot und Maxim F. Poltimbrook alias Dickie Dick Dickens sorgt aus Angst vor der Liebe der irischen Walfangkapitänin Maggie Poltimbrook für eine Verlängerung seines Gefängnisaufenthalts. Seine echte Braut Effie Marconi und seine Bande, die aus Opa Crackle, dem abergläubische Bonko und dem Spezialisten für Juwelenhehlerei Dr. Josua Benedict Streubenguss besteht, sind ratlos.
Während Dickie weiter im Gefängnis verweilt, herrschen in Chicagos Unterwelt anarchische Zustände. Der Juwelenhehler Dr. Streubenguss fleht Dickie an, für Ordnung zu sorgen. Doch der entschließt sich erst auszubrechen, als er erfährt, dass er in einer Woche aus der Haft entlassen werden soll.
Um nicht in die Fänge der Walfangkapitänin Maggie Poltimbrook zu gelangen, lässt sich Dickie in die psychiatrische Abteilung einliefern und fädelt seinen Ausbruch ein. Die Zusammenarbeit mit der Polizei klappt dabei hervorragend.
Dickie ist wieder bei seiner Braut und seiner Bande. Und Chefkommissar Lionel Mackenzie kommt endlich dahinter, dass es sich bei dem entflohenen Maxim F. Poltimbrook um den totgeglaubten Dickie Dick Dickens handelt. Walfangkapitänin Maggie Poltimbrook möchte sich damit allerdings nicht abfinden und landet nun selbst im Gefängnis.
Am Ufer des Michigansees sind Dickie und Effie Marconi glücklich vereint. Auf der Suche nach einem Unterschlupf gibt es ein Wiedersehen mit der geldgierigen Pensionsbesitzerin Mummie Tobo-Dutch, der Dickie noch eine Stange Geld schuldet. Und vor der Villa des toten Gangsterbosses Jim Cooper kommt es zu einer gespenstischen Begegnung.
Dickie und Effie treffen auf Jim Coopers Vetter Percy und eine Gangsterbande aus New Orleans. Für einen Showdown mit einem Revolver gegen neun Maschinenpistolen ist Dickies List gefragt.
Der Gangster Snipper Jonas hat den Schusswechsel vor Jim Coopers Villa überlebt und gibt Chefkommissar Lionel Mackenzie einen wichtigen Tipp. Effie und Dickie entdecken das Vermächtnis des toten Gangsterbosses, das nur auf den ersten Blick eine Enttäuschung ist.
Dickie und seine Gefährten sind wieder vereint. Während sie den ungeschriebenen Gesetzen der Unterwelt lauschen, formiert sich unter dem Dach der Pensionsbesitzerin Mummie Tobo-Dutch eine neue schlagkräftige Gangstertruppe, die Dickie in ernste Gefahr bringt.