Il celebre "quartetto senza pianoforte" di Gerry Mulligan, con Chet Baker alla tromba, in effetti durò pochissimo, dall'estate del '52 alla primavera del '53. Già nell'estate del '53 la Pacific, che aveva pubblicato i dischi del quartetto di Mulligan, fece uscire un album del quartetto di Baker. Dopo avere inciso in autunno due brani in cui cantava, nel febbraio del '54 Baker registrò un intero album in cui faceva ascoltare la sua voce, Chet Baker Sings. Non è chiarissimo se l'inziativa sia stata di Dick Bock, il produttore della Pacific, o dello stesso Baker: l'album originariamente fu pubblicato come Lp a 10 pollici, con otto brani. Molti critici di jazz trovarono parecchio da ridire sulle doti di Baker come cantante; ma non mancò chi - con irritazione del trombettista - di fronte alla voce androgina di Baker adombrò sospetti di una sua omosessualità. L'opinione dei critici ebbe molto poco peso: a tanti nel pubblico del jazz il modo di cantare di Baker e la sua voce particolare piacquero eccome, l'album piacque molto ai gay, e non solo a quelli che erano appassionati di jazz, e piacque al pubblico femminile, che - si scoprì - era maggioranza fra i fan di Baker. Chet Baker Sings, ottimo successo anche dal punto di vista commerciale, fu davvero uno degli album caratterizzanti del 1954 del jazz.