Dopo essere decollata nei primi anni quaranta, a cavallo tra la fine del decennio e il principio degli anni cinquanta la carriera di Frank Sinatra atraversa una fase molto negativa. Nel '52 la Columbia chiude il rapporto con lui, e nell'ottobre del '53 viene annunciata ufficialmente la separazione del cantante da Ava Gardner, un epilogo della loro relazione che lo lascia a pezzi. Intanto però nel marzo del '53 Sinatra ha firmato per sette anni con la Capitol, una casa discografica che gli lascia maggiore libertà artistica; e nell'agosto del '53 esce Da qui all'eternità, film di grande successo per il quale Sinatra nel '54 vince l'Oscar come migliore attore non protagonista: è l'inizio della sua trionfale rimonta. Per la Capitol Sinatra comincia a registrare con Nelson Riddle, affermato arrangiatore e direttore d'orchestra, e l'intesa è immediata; intanto Sinatra ha continuato a maturare come interprete, anche come effetto dei suoi patimenti sentimentali: e, uscito nel gennaio del '54, suo primo album per la Capitol - arrangiamenti quasi tutti di George Siravo, direzione di Nelson Riddle - Songs for Young Lovers è una sorta di album tematico sulle vicissitudini di un giovane innamorato. Nell'agosto del '54 segue Swing Easy!, arrangiato e diretto da Nelson Riddle, album di taglio nettamente più jazzistico del precedente, indicativo della sensibilità di Riddle allo swing, e del desiderio di Sinatra di avere una reputazione non soltanto come cantante confidenziale e da ballad, ma appunto anche come cantante che sa swingare.