نخستین اروپایی که پا به خاک شیلی گذاشت، فردیناند ماژلان در ۱۵۲۰ میلادی بود. او دریانورد و جُست و جوگری پرتغالی بود که تابعیت دولت اسپانیا را گرفته بود و به آن دولت خدمت می‌کرد. در سال ۱۵۳۲ کاوشگران و ماجراجویان اسپانیایی معروف به کُنکیستاتورها در جنگ با اینکاها، که در بخش غربی آمریکای جنوبی تمدن پیشرفته‌ای پدید آورده بودند، کوشیدند سرزمین شیلی را تسخیر کنند. آنان از میانۀ قرن شانزدهم با برپا کردن روستاهایی در خاک شیلی رفته رفته جای پای خود را در آن سرزمین سفت کردند. در اوایل قرن ۱۸ استقلال طلبانِ اسپانیایی تبارِ شیلی با استفاده از تهاجم ناپلئون به اسپانیا نوعی دیکتاتوری نظامی در آنجا پدید آوردند و خواهان خودمختاری شدند. سرانجام نیروهای استقلال طلب در ۱۲ فوریۀ ۱۸۱۷ در «نبرد چاکابوکوُ» بر نیروهای طرفدار اسپانیا پیروز شدند و در ۱۸۱۸ استقلال شیلی را به رهبری « برناردو اوُخیگینس» با عنوانِ «فرمانده عالی» اعلام کردند.

از روز جمعه ۱۸ اکتبر ٢٠۱٩ شیلیایی‌ها در اعتراض به نابرابری‌های روزافزونِ جامعۀ شیلی برضد دولتِ آن کشور تظاهرات میلیونیِ کم‌سابقه‌ای به راه انداخته‌اند. به رغم تغییراتِ مهمی که روز دوشنبه ۲۸ اکتبر سباستین پینیه‌را، رئیس جمهور شیلی، در ترکیب دولت داد، مردم آرام نگرفتند و زد و خوردهای تازه‌ای میان تظاهرکنندگان و نیروهای انتظامی در مرکز سانتیاگو، پایتخت آن کشور، در نزدیکی‌ کاخ ریاست جمهوری روی داد. تظاهرات شیلی تاکنون ۲۰ کشته و صدها زخمی به جا گذاشته است. سازمان ملل  و عفو بین‌الملل هیأت‌هایی را برای تحقیق دربارۀ خشونت‌های دو هفتۀ اخیر روانۀ شیلی کردند. در دستکاری کابینۀ دولت در روز دوشنبه ۸ وزیر یعنی یک سوم کابینه از جمله وزیر امور داخلی و امنیت کشور، وزیر دارایی و وزیر اقتصاد جای خود را به وزیران تازه‌نفس دادند.

نخستین اروپایی که پا به خاک شیلی گذاشت، فردیناند ماژلان در سال ۱۵۲۰ میلادی بود. او دریانورد و جُست و جوگری پرتغالی بود که تابعیت دولت اسپانیا را گرفته بود و به آن دولت خدمت می‌کرد. ماژلان نخستین دریانوردی بود که راه آسیا را از سواحل غرب اروپا در پیش گرفت و در اقیانوس آرام کشتی راند. او نخست تنگه‌ای را کشف کرد که اقیانوس اطلس را به اقیانوس آرام می‌پیوندد. با گذشتن از آن تنگه بود که به شیلی رسید. آن تنگه امروز به نام او «تنگۀ ماژلان» نامیده می‌شود. در سال ۱۵۳۲ میلادی کاوِشگران و ماجراجویان اسپانیایی معروف به «کُنکیستاتورها» در جنگ با اینکاها، که در بخش غربی آمریکای جنوبی تمدن پیشرفته‌ای پدید آورده بودند، کوشیدند سرزمین شیلی را تسخیر کنند. کُنکیستاتورها در خدمت تاج و تختِ اسپانیا بودند و در قرن‌های ۱۵ و ۱۶ توانستند «بَرِّ جدید» شامل آمریکا و اقیانوسیه و استرالیا را کشف کنند. پس از یک سلسله لشکرکشی‌ها سرانجام نونشین‌های اسپانیایی‌ در سرزمین‌های آمریکای جنوبی جایگیر شدند و به جنگ و گریز با بومیان آن قاره پرداختند. آنان از میانۀ قرن شانزدهم با برپا کردن روستاهایی در خاک شیلی رفته رفته جای پای خود را در آن سرزمین سفت کردند.

در سپتامبر ۱۸۱۰ گروهی از استقلال طلبانِ اسپانیایی تبارِ شیلی با استفاده از تهاجم ناپلئون به اسپانیا نوعی دیکتاتوری نظامی در آنجا پدید آوردند و خواهان خودمختاری شدند. بدین‌سان، دوره‌ای آغاز شد که در تاریخ شیلی به آن «پاتریا ویه‌چا» یا «میهن کهن» می‌گویند. آن دوره با «نبرد رانکاگووا» در ۱۸۱۴ پایان یافت. در آن نبرد نیروهای وفادار به تاج و تخت اسپانیا کنترل شیلی را در دست گرفتند. سرانجام نیروهای استقلال طلب در ۱۲ فوریۀ ۱۸۱۷ در «نبرد چاکابوکوُ» بر نیروهای طرفدار اسپانیا پیروز شدند و سال بعد استقلال شیلی به رهبری « برناردو اوُخیگینس» با عنوانِ «فرمانده عالی» اعلام شد.

مقاومت نیروهای محافظه کار سبب شد که اصلاحات دولتِ مستقل شیلی به نتایج چشمگیری نینجامد. با انقلاب ۱۸۲۹ نوعی ثباتِ سیاسی بر شیلی حاکم شد. با تصویب قانون اساسیِ ۱۸۳۳ آن کشور رفته رفته نفوذ خود را بر شمال و جنوب قارۀ آمریکای جنوبی گسترانید و با کشف معادن نقره شکوفایی اقتصادی آن آغاز شد. اما این منبع ثروت سبب‌ ساز رقابت و کشاکش شیلی با کشور پِرو برای برتری دریایی در اقیانوس آرام شد. تشکیل گروه مسلحِ پرویی به نام «کنفدراسیونِ پرو» در سال‌های دهۀ ۱۸۸۰ به منظور در دست گرفتنِ کنترل «بیابانِ آتاکاما» تهدیدی برای ثباتِ شیلی بود. زیرا شیلی می‌خواست بر آن بیابان که معادنِ سرشاری در خاکش نهفته بود، دست یابد.

«جنگ اقیانوس آرام» که در سال ۱۸۷۹ میان بولیوی و پِرو از یک سو و شیلی از سوی دیگر آغاز شد، تا سال ۱۸۸۴ طول کشید. در آن جنگ شیلی سرزمین‌های وسیعی از خاک بولیوی و پِرو را تصرف کرد. در ۱۸۹۱ ستیز میان «خوزه مانوئل بالماسِدا»، رئیس جمهور شیلی، و کنگرۀ نمایندگانِ آن کشور به جنگ داخلی انجامید. آن جنگ در همان سال به سود کنگره پایان یافت و در پی آن رئیس جمهور خودکشی کرد. نمایندگان کنگره نظام سیاسی شیلی را تبدیل به جمهوری پارلمانی کردند.

در ۱۹۱۲ «حزب سوسیالیست کارگری» و در ۱۹۱۳ «فدراسیون کارگریِ منطقه‌ای شیلی» در صحنۀ سیاسی آن کشور ظهور کردند و در ۱۹۱۹ شاخۀ شیلیایی سندیکای کارگریِ «کارگران صنعتی جهان» تشکیل شد. این سندیکای بین‌المللی در ۱۹۰۵ در آمریکا تشکیل شده بود و در ۱۹۲۳ در حدود ۱۰۰ هزار عضو فعال داشت. شیلی در دو دهۀ اول قرن بیستم چندین بار تبدیل به صحنۀ کشاکش‌های جنبش کارگری با نیروهای دولتی شد. جنبش کارگری سرانجام دولت را مجبور به اصلاحات سیاسی و اقتصادی مهم و تصویب قانون اساسیِ سال ۱۹۲۵ کرد. اما بحرانِ جهانیِ ۱۹۲۹ به کند شدن آهنگ رشد اقتصاد شیلی و بی‌ثباتیِ سیاسی آن کشور انجامید.

شیلی در جنگ جهانی اول بی‌طرفی اختیار کرد، اما از نتایج نامطلوب آن جنگ برکنار نماند. در جنگ جهانی دوم، خوان آنتونیو ریوُس، رهبر حزب رادیکال و رئیس جمهور شیلی، از سویی می‌بایست با مخالفان خود در داخل کشور دست و پنجه نرم کند و از سوی دیگر، فشارها و تهدیدهای آمریکا را برای ورود به جنگ برضد کشور‌های محور و به سود متفقین بر خود هموار سازد. پس از پایان جنگ در سال ۱۹۴۶ گابریل گوُنزالس ویدِلا، از حزب رادیکال، با حمایت حزب کمونیست شیلی به ریاست جمهوری آن کشور انتخاب شد. اما همو پس از آغاز جنگ سرد با گذراندن قانونی زیر عنوان «قانون دفاع از دموکراسی» فعالیت سیاسی حزب کمونیست را ممنوع کرد.

در ۴ سپتامبر ۱۹۷۰ سالوادوُر آلنده، نامزد «اتحاد مردمی» که ائتلافی از احزاب چپ و چپ میانه بود، در انتخابات ریاست جمهوری شیلی از نامزدهای حزب دموکرات مسیحی و حزب ملی پیشی گرفت و در اکتبر آن سال رئیس جمهور شیلی شد. آلنده به نمایندگان دموکرات مسیحی قول داد که به آزادی‌ها احترام خواهد گذاشت و از همین رو آنان از ریاست جمهوری او پشتیبانی کردند. اما اصلاحات اقتصادی آلنده که تقلیدی از اصلاحات کشورهای سوسیالیستی بود، اقتصاد شیلی را دچار بحران کرد. دولت آلنده در ۱۱ سپتامبر ۱۹۷۳ با کودتایی به رهبری ژنرال آگوستوُ پینوُشه، فرمانده ارتش شیلی، که از حمایت آمریکا برخوردار بود سرنگون شد.