En noviembre de 1996, cuando su gira HIStory World Tour pasaba por Australia, Jackson sorprendió nuevamente a la opinión pública al contraer matrimonio con una enfermera de su dermatólogo habitual: Debbie Rowe, a quien conocía desde la década anterior. Debbie daría a luz a los dos primeros hijos del cantante, Michael Joseph Jr (conocido también como Prince) y Paris-Michael Katherine. La pareja se divorció en 1999 pero permanecieron como amigos, y Rowe le otorgó la custodia de ambos niños al cantante.

En 1997, lanzó Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix, un álbum compuesto por cinco canciones nuevas y ocho remezcladas procedentes del disco HIStory. Mundialmente vendió seis millones de copias y se convirtió en el álbum de remezclas más vendido hasta el momento. El disco, al igual que el sencillo del mismo nombre, llegó al número uno de las listas británicas.En los Estados Unidos, Blood on the Dance Floor fue certificado por la RIAA como "disco de platino" y alcanzó el puesto 24 del Billboard 200. En ese momento, la revista Forbes publicó un artículo en el que calculaba sus ingresos de 1996 y 1997 en 35 y 20 millones de dólares, respectivamente.

En junio de 1999, Jackson participó en varios eventos caritativos. Participó en un concierto benéfico organizado por Luciano Pavarotti en Modena, Italia, cuya recaudación fue destinada para ayudar a los refugiados de Yugoslavia y a los niños más necesitados de Guatemala. A finales de ese mes realizó dos conciertos benéficos titulados "Michael Jackson & Friends" en Alemania y Corea.

Entre los artistas que participaron de estos espectáculos se hallan Slash, Scorpions, Boyz II Men, Luther Vandross, Mariah Carey, A. R. Rahman, Prabhu Deva Sundaram, Shobana Chandrakumar, Andrea Bocelli y Luciano Pavarotti. La recaudación fue donada a Cruz Roja y la UNESCO