En 1988, publicó su primera autobiografía, titulada Moonwalk, la cual vendió doscientos mil ejemplares y llegó a ser una de los libros más vendidos de ese año según el periódico The New York Times. En él reconoció haberse sometido a una rinoplastia y a una mentoplastia, y desmintió los rumores que indicaban que se había realizado otro tipo de cirugías faciales. También en ese año, se presentó la película Moonwalker, que contiene los videos musicales que acompañaron el lanzamiento de sus sencillos "Bad", "Smooth Criminal", "Speed Demon" y "Leave Me Alone". Este VHS llegó a la cima de la lista Billboard Top Music Video Cassette, que agrupaba los videos más vendidos, permaneciendo allí durante veintidós semanas consecutivas.

En marzo de 1988, compró una finca en Santa Ynez, California, por diecisiete millones de dólares para construir allí su rancho Neverland. En esta propiedad hizo que se construyera un parque de atracciones, un zoológico y un cine. Además, contrató a cuarenta personas para que se ocupasen de la seguridad del lugar. En 2003 Neverland se valoró en cien millones de dólares. En 1989, gracias a las ventas de sus álbumes y sus conciertos, obtuvo ganancias estimadas en 125 millones de dólares, convirtiéndose así en uno de los artistas mejores pagados del mundo.

Gracias a la enorme popularidad que cosechó fue apodado «el rey del pop». Este sobrenombre lo popularizó su amiga Elizabeth Taylor, cuando en una entrega de premios lo presentó como «el auténtico rey del pop, rock y soul». El entonces presidente estadounidense George H. W. Bush lo nombró el «artista de la década». Más tarde, interpretó la canción "You Were There" en el festejo del cumpleaños número sesenta del comediante y cantante Sammy Davis, Jr., actuación que le valió una nominación al premio Emmy.