En 1995 publicó el álbum doble HIStory: Past, Present and Future - Book I. El primer disco, HIStory Begins, contenía los temas más exitosos de su carrera y luego fue reeditado con el nombre de Greatest Hits – HIStory Vol. I, en 2001; mientras que el segundo compacto, HIStory Continues, contenía quince nuevas canciones. Esta producción llegó al puesto número uno del Billboard 200. HIStory: Past, Present and Future - Book I fue nominado al Grammy como mejor álbum. Vendió más de veinte millones de copias en todo el mundo y se convirtió así en el disco doble más vendido de todos los tiempos.

El primer sencillo del disco, "Scream", grabado a dúo con su hermana Janet, alcanzó la posición número cinco del Billboard Hot 100 y fue nominado al Grammy como mejor colaboración pop. El segundo sencillo fue "You Are Not Alone", el cual ingresó al Libro Guinness de los Récords como la primera canción que debutó en el primer puesto de la lista Billboard Hot 100. Este tema tuvo un gran éxito comercial y de crítica, recibiendo una nominación al Grammy como mejor actuación vocal pop. A finales de 1995, Jackson fue hospitalizado debido a que sufrió un ataque de pánico durante un ensayo. El tercer sencillo de HIStory fue "Earth Song", el cual consiguió gran éxito en el Reino Unido donde permaneció durante seis semanas en la cima de las listas de popularidad.

En septiembre de 1996 se embarcó en el HIStory World Tour, gira que culminó en octubre de 1997. Con este tour, Jackson realizó 82 conciertos y visitó 58 ciudades. Congregó a más de cuatro millones de personas y consiguió una recaudación de 85 millones de dólares.[