Uomo-nemesi della crème del capitalismo italiano, è nato ad Abbazia di Masio, vivendo poi a Milano nella casa di famiglia dei Cairo, una palazzina di viale Fulvio Testi. Studi bocconiani, un master americano, tre matrimoni e quattro figli, la carriera di Cairo inizia nei primissimi anni Ottanta con una telefonata a Segrate: «Signora buongiorno, sono uno studente della Bocconi, vorrei parlare col dottor Berlusconi», ha riferito di aver detto Urbano alla segretaria di Silvio. Il team Fininvest comunque non richiama subito, allora è lui a dover rialzare la cornetta: «Ho due idee eccezionali che vorrei spiegare al dottor Berlusconi. Se non mi permette di parlare con lui, rischia davvero di fargli un danno», dice il giovane Cairo. La sua scalata negli uffici Fininvest di via Rovani è fulminante. Dopo quindici anni con Berlusconi, Cairo litiga con Dell’Utri nella scia di dissidi lasciati da Mani pulite e si allontana poco cordialmente dal Cavaliere ormai sceso in campo, per mettersi in proprio. Fonda la Cairo Communication, la concessionaria con cui inizia a lavorare proprio per Rcs, e posa le prime pietre dell’impero che oggi annette Rizzoli e La7.